Портретная иконопись, появившись на Руси, по существу, одновременно с принятием христианства, стремилась сохранить и передать потомству священные черты исторических деятелей православия, которым должно было подражать и поклоняться.

Портретные иконы, написанные древними художниками, — не простое перенесение на доску или стену собора черт портретируемого, а более сложное решение, идущее от условного плоскостного изображения, предполагающего запечатление только типических черт. В этих произведениях нет психологизма в прямом понимании, нет и фотографической портретности. Они лишены натурализма, им присуща пластическая гипербола, символичность. В том случае, когда портретные иконы писались не «с живства», то есть с натуры, они облекались в определенные условные формы сообразно тому типу, который принимался в руководство при изображении данного лица. Это обозначалось, исходя из терминологии иконописи, известными техническими выражениями: «аки такой­то святой» или «по образу и подобию такого­то».

Самым выдающимся деятелем русского Средневековья является, несомненно, преподобный Сергий Радонежский (ок. 1319–1392) — основатель знаменитой Троице­Сергиевой лавры. Сергий объединил под началом великого Московского князя Дмитрия полки всех русских земель, выступивших на Куликово поле. Благословляя великого Московского князя на битву, преподобный Сергий дал ему двух схимонахов — Андрея Ослябю и Александра Пересвета, подготовленных для единоборства с татарскими богатырями. Перед самой битвой князь получил от святого Сергия послание: «Иди на врагов смело, без колебания, и ты победишь». В тяжкой, кровавой сече, где в первый раз за полтора столетия православные люди были заедино, они одолели врага. «И пролияся кровь, акы дождевая туча», — предельно лаконично напишет о битве древний летописец.

Портретных икон организатора и вдохновителя Куликовской победы преподобного Сергия, Радонежского чудотворца, почитаемого наряду с Архангелом Михаилом – святым патроном русского народа, сохранилось, по сравнению с изображениями других русских святых, пожалуй, более всего.

Самым достоверным из сохранившихся изображений святого Сергия является шитый ростовой покров 1424 года на его деревянную гробницу — вклад великого князя Василия Дмитриевича в ризницу Троицкой лавры. Нет сомнения, что «знаменил», то есть делал рисунок на полотне для вышивальщиц, человек, знавший и хорошо помнивший преподобного Сергия.

Начальник всея Руси, как любовно называют преподобного Сергия, обогатил русское сознание тем, что при нем и его последователях учение о Пресвятой Троице становится «небесной моделью» земного единства — «дабы взиранием на Святую Троицу побеждался страх перед ненавистной рознью мира сего».

Преодоление раздоров и разобщенности — поворот к осознанию святости личности, к поиску путей обожения конкретного человека, а значит, и наметившаяся стезя исцеления души народа — вот стержень идеологии Сергиевской школы, научавшей и призывавшей людей к гармонии сил и способностей по образу и подобию Божественной Троицы. Образ преподобного Сергия, считал историк Василий Ключевский, «выступает из границ времени», ибо дело, поднятое им, «по своему значению так далеко выходило за пределы своего века, своим благотворным воздействием так глубоко захватило жизнь дальнейших поколений», что из исторического деятеля он превратился в народную идею, а самое дело его из исторического факта стало практической заповедью, заветом, тем, что мы привыкли называть идеалом.

Икон и фресок, шитых пелен и хоругвий, медного литья и резьбы по дереву и кости, рисованых книжных миниатюр преподобного Сергия выполнено великое множество. Конечно, далеко не всегда художникам удавалось передать портретные черты святого Сергия, но сам образ смиренномудрого старца с окладистой бородой, внимательными, близко поставленными к переносице глазами, характерный рисунок его в молитвенной позе согбенной фигуры — все это, как правило, хорошо угадывается. В лучших творениях иконописцев Сергиевой обители четко прослеживаются портретные черты святого старца. Художники переносили их чаще всего с шитого ростового покрова 1424 года. Примером может служить икона «Явление Божией Матери с апостолами Петром и Иоанном преподобному Сергию Радонежскому и его ученику преподобному Михею», написанная келарем Евстафием Головкиным в 1588 году на доске от деревянной раки святого Сергия. Позже слева и справа по краям святыни на красном киноварном фоне золотыми буквами была сделана в два вертикальных столбца надпись, свидетельствующая, что русские цари, а затем императоры глубоко почитали и всегда помнили заслуги преподобного Сергия перед Отечеством. Это было неотъемлемой частью государственной политики в отношении Троице­Сергиевой лавры и в целом Русской Православной Церкви. И как тут не вспомнить вековечную мудрость о тех недавних незадачливых строителях, что отвергли «камень», долженствующий быть «главою угла» (Мф. 21, 42).

Глубокой жизненной правдой подкупают иконные портреты сподвижников и учеников Сергия Радонежского — основателей северных монастырей Вологодского края Кирилла Белозерского и Дмитрия Прилуцкого, исполненные известным иконописцем Дионисием Глушицким (†1437). В том, что эти иконы писаны с натуры, не приходится сомневаться. В монастырской летописи говорится, что Дионисий Глушицкий писал Кирилла Белозерского в 1424 году, «зря преподобного пред собой». Существует несколько списков (копий) с иконы Кирилла Белозерского. Сам подлинник из Кирилло­Белозерского монастыря передан в Третьяковскую галерею, а очень хорошие древние копии находятся в ризнице Троице­Сергиевой лавры и в Архангельском краеведческом музее. Сопоставляя все три известных нам иконных изображения Кирилла Белозерского, выполненных в разное время в удаленных друг от друга мастерских, удивляешься их исключительной идентичности, свидетельствующей о большой культуре русских иконописцев, традиционности их искусства и высокой ответственности за неукоснительно точную передачу для памяти потомков облика преподобного.

С Кирилло­Белозерским и Ферапонтовым монастырями связана деятельность выдающегося изографа второй половины XV – начала XVI века Дионисия (которого, однако, не следует путать с Дионисием Глушицким, работавшим почти на столетие раньше). Дионисий прославился как тонкий колорист и поэтичный живописец. Венцом его творчества являются росписи Рождественского собора Ферапонтова монастыря, выполненные в 1502 году «со чады» — сыновьями Феодосием и Владимиром, помогавшими ему. В музеях Московского Кремля и в Третьяковской галерее хранятся два замечательных произведения Дионисия — житийные иконы святого Петра митрополита(†1326) и святителя московского Алексия (†1378). Естественно, Дионисий не мог видеть ни того, ни другого. Однако оба святителя наделены яркими индивидуальными чертами; изограф сумел создать запоминающиеся образы. Мы не располагаем сведениями о прижизненных портретах­иконах с митрополитов Петра и Алексия, но, очевидно, помимо словесного описания, что их надо писать «аки такого­то святого» или «по образу и подобию такого­то», Дионисий располагал какими­то иконографическими материалами. Слишком уж значительна роль митрополитов в возвышении Москвы, чтобы современники не запечатлели их образы для благодарной памяти потомков.

В центре житийных икон митрополитов Петра и Алексия даны их ростовые изображения, а по бокам в небольших клеймах деяния этих подвижников. Дионисий, может быть, впервые в русском искусстве столь удачно сплавил данные легенд, житий и дошедших до него портретных черт митрополитов. Он создал не просто условные иконные изображения, а правдивые классические портретные иконы, раскрывающие всю глубину индивидуальности великих русских святителей.